Я в своё время комфортно проработал курьером около полугода.
Вообще должен сказать, срок твоей работы и выживаемость напрямую будут зависеть от массива знаний, что ты получишь перед тем (и во время того), как решишь освоить курьерское ремесло. Если хочешь заработать и выйти из дела свободным, читай форумы, изучай все правила безопасной деятельности, советуйся с профессионалами и проходи курсы повышения квалификации (как на Гидре курсы Школы Кладменов, например).
Чем больше будет у тебя знаний, тем безопаснее будет твоя эко-система для работы. Ты будешь знать, что ночью, например, работать не стоит; изучишь все скрипты действий при приёмах и поймёшь, как твои 20 расфасованных кладов из покушения на сбыт перевести в хранение... Ну и я уж молчу про то, что знаниями ты так же оградишь себя от шкуроходов и уменьшишь процент ненаходов)
Помимо знаний естесственными действиями будут накопление суммы в 100-200к на случай приёмки, а также сохранение контакта адвоката на экстренный случай.